Главную роль в картине сыграла Алена Константинова («Елки 2», «Митинг»), которая предстанет в фильме в 7 разных образах – от жгучей брюнетки до пепельной блондинки: смена имиджа сопровождает каждое из семи расставаний ее героини.
Поменять привычный образ и надеть очки пришлось и Елизавете Боярской, которая сыграла роль одной из подруг главной героини вместе с актрисами Полиной Филоненко и Александрой Тюфтей.
Роли возлюбленных из прошлого, которым девушки перемывают косточки за чашечкой кофе, достались популярным российским актерам: Петр Федоров выступил в роли темпераментного фэшн-фотографа, Артур Смольянинов – топ-менеджера крупной компании, а Данила Козловский сыграл путешественника. «Герой Данилы – по-настоящему свободный человек: он так построил свою жизнь, что может заниматься только интересными ему вещами. В какой-то момент он покупает небольшую яхту и направляется в Антарктиду», – поясняет режиссер фильма Екатерина Телегина, для которой «Привычка расставаться» стала дебютом в большом кино. Ее предыдущая работа – короткометражка «Порыв ветра» – в 2010 году собрала множество фестивальных наград, в том числе, главный приз на фестивале «Святая Анна» и специальный диплом жюри «За операторское мастерство» на фестивале «Кинотавр».
«Было огромное желание поговорить о проблеме, которую мы поднимаем в фильме, – говорит режиссер. – Меня окружает огромное количество красивых девушек, которые в большинстве своем одиноки. Они все время с кем-то встречаются, с кем-то расстаются и по каким-то причинам не могут найти свое счастье. Эти причины кажутся совсем банальными, но когда ты пытаешься исправить положение, ничего не получается. Мне кажется, это проблема нашего современного общества. Хочется, чтобы люди совершали меньше необдуманных поступков и оставляли больше времени на настоящую любовь».
Официальный сайт фильма "Привычка расставаться"